自伊顿公学毕业后，哈里度过了一个间隔年（gap year），因被诊断有诵读困难症，所以，他并未像哥哥威廉那样去上大学。2004年，哈里先后前往澳大利亚和南非进行工作实习；同年，前往莱索托进行为期8周的旅行。在此期间，他曾在一家艾滋病孤儿院中当义工，并利用手提摄影机拍摄了一部名为《被遗忘的王国：哈里王子在莱索托》的纪录片，这部纪录片的主要内容除了哈里本人在莱索托的经历外，还包括他对医生、义工和莱索托国王莱齐耶三世的弟弟塞斯索王子的采访，反映了当时非洲南部王国莱索托的艾滋病状况。

2005年5月，哈里参军，进入英国桑赫斯特军事学院受训。2006年4月，军校毕业后，被授予陆军少尉军衔，随后，参加5个月的特别训练，加入英国皇家近卫骑兵团当见习排长，负责指挥11名士兵和4辆弯刀式侦察车，参与温莎宫的警卫工作。2007年2月，英国国防部宣布哈里计划于5月份随英国皇家蓝军骑兵团，前往伊拉克南部城市巴士拉服役6个月，指挥“短弯刀”轻型坦克执行情报侦察任务，消息放出后，伊拉克南部极端武装组织纷纷威胁要绑架哈里；5月16日，英国陆军总参谋长丹纳特发表声明，宣布经过多方商讨和实地评估，英国军方最终决定“哈里王子不作为指挥官随他的中队前往伊拉克”；5月30日，哈里被送往加拿大接受训练。

2007年12月，哈里被派往驻阿富汗赫尔曼德省英军部队服役，他也由此成为自1982年安德鲁王子作为飞行员在英阿战场上服役后，首位从军参战的英国王室成员。在阿富汗，哈里的主要任务是确定塔利班分子的位置，然后呼叫空军进行空中打击，以及一些日常巡逻，直接参与了对塔利班的作战。2008年2月，哈里在阿富汗服役的消息，被媒体提前泄露；2月29日，英国国防部宣布，哈里立刻从阿富汗前线撤回英国。归国后，哈里晋升为陆军中尉，同时，由于在阿富汗秘密服役10周期间表现突出，5月5日，他获得了有生以来第一枚作战勋章“阿富汗作战勋章”。

2011年4月14日，哈里获得“阿帕奇徽章”，标志着他在英国陆军飞行中心完成为期8个月“阿帕奇”攻击直升机驾驶训练，包括夜间飞行；4月17日，晋升陆军上尉。2012年9月7日，哈里重返阿富汗，作为“阿帕奇”武装直升机射击手参加作战行动，主要任务是配合地面部队攻击塔利班武装或掩护其他直升机撤离伤员；9月10日，阿富汗塔利班武装威胁称，塔利班成员将“竭尽全力”杀死哈里；9月14日，阿富汗武装人员袭击了哈里所在的北大西洋公约组织驻阿富汗国际安全援助部队营地，不过哈里并没有受伤。在阿富汗的第二次服役期间，他6次执行“致人死亡”的战斗任务，杀死了25名塔利班武装人员。2013年1月，哈里结束了历时20周的前线服役，从阿富汗南部赫尔曼德省返回英国。

2014年，哈里创立“勇士不败运动会”（Invictus Games），旨在帮助伤残军人。2015年，在从军十年后，哈里宣布正式从英国陆军退役，退役后从事环保与伤残军人服务项目。

2016年7月，经朋友介绍，哈里与美国女演员梅根结识，随后开始交往。2017年9月，在加拿大多伦多举行的第三届“不可战胜”运动会上，哈里和梅根首次公开露面；11月，梅根随哈里首进白金汉宫，拜见哈里的祖母、英国女王伊丽莎白二世，获得认可后，英国王室随即正式公布哈里与梅根的订婚消息。2018年5月19日，哈里与梅根在温莎城堡内圣乔治教堂举行婚礼，同日，他被授予萨塞克斯公爵封号。2019年5月6日，儿子阿尔奇出生。2021年6月4日，女儿莉莉贝特出生。

2020年1月8日，哈里与梅根在社交媒体上宣布了退出王室公职的决定，消息一发布就引发轩然大波。哈里与梅根则解释称，该决定对阿尔奇有利。几天后，伊丽莎白二世在紧急召开王室成员会议后声明，支持哈里王子放弃英王室高级成员身份和附带责任、开启“新生活”的决定。不过，白金汉宫随后宣布，哈里、梅根放弃王室高级成员身份后，不再使用“殿下”头衔，不再履行王室职务，不会再领取用于履行王室职务的公款，同时不再正式代表英国女王；3月31日，哈里正式退出英国王室公职。退职后，哈里仍保留萨塞克斯公爵封号。

2020年4月，哈里梅根夫妇移居至美国加利福尼亚州，并成立名为“Archewell”的慈善组织；6月，哈里梅根夫妇与经纪公司哈里·沃克签署了一份演讲活动的协议，每次发表演讲的酬金大约为100万美元；9月，哈里梅根夫妇又与付费流媒体平台网飞（Netflix），签署一份为期数年的制作协议，两人以制作人的身份，为该公司制作独家电影和系列电视剧。2021年5月21日，哈里和奥普拉·温弗瑞一起制作的系列纪录片《你看不见的我》在Apple TV+上首播。2022年12月8日，哈里和梅根的个人纪录片《哈里和梅根》正式在Netflix上线。2023年1月10日，哈里的回忆录《备胎》（Spare）正式发售。

2002年，哈里在母亲戴安娜逝世五周年之际，宣布学习母亲，投身慈善活动。他计划参与母亲戴安娜生前所致力的慈善项目，前往慰问长者、艾滋病患者、吸毒者和无家可归的人，并参加活动，呼吁改善第三世界的健康状况。

2004年，哈里拍摄的纪录片《被遗忘的王国：哈里王子在莱索托》在英国播出后，募集到近100万英镑的捐款，为哈里日后成立慈善基金会奠定了基础。2006年，哈里与莱索托王国的塞伊索王子共同建立名为“Sentebale”（莱索托语意为“不要将我忘记”）的慈善基金会，以此纪念他的母亲、已故王妃戴安娜。此后，哈里又多次前往莱索托从事慈善活动。

2008年，威廉和哈里参加“2008恩多罗非洲之旅”，同骑摩托穿越南非，行程超过1600公里，以帮助联合国儿童基金会、纳尔逊·曼德拉儿童基金会和“勿忘我”基金会筹募善款。

2009年11月，威廉与哈里共同成立“威廉王子和哈里王子慈善基金会”，帮助以受战争创伤的士兵为主的一些特殊群体。这是兄弟俩首次联合成立基金会，资助对象包括英国武装部队中遭受身体和心理创伤的士兵、支持青年人以及非洲的一些贫困村落等。

2011年和2013年，哈里两次参与慈善机构“与伤病同行”的活动，分别跨越北极和南极，旨在通过比赛筹集资金用于帮助退役的伤残军人。

2018年，哈里和梅根在婚礼前，通过肯辛顿宫表示，替各界祝贺人士挑选了7个慈善机构，希望祝贺人士能以捐善款取代结婚礼物。在其婚礼上，为祝贺哈里、梅根大婚，加拿大捐出5万加币给慈善机构“Jumpstart”；新西兰捐赠5000纽币给儿福慈善机构“Pillars”；澳大利亚向“永不屈服运动会”活动捐赠善款。

2020年，梅根与哈里在美国洛杉矶，为非营利组织“天使食品”，充当“外卖员”，给不能出门的危重病人做饭、送餐，同时，他们还将王室婚礼电视转播所得的收益捐给一家在新冠病毒疫情期间为普通家庭提供食物的慈善机构。

2015年，哈里赴非洲参与保护黑犀牛活动，并参与抵制象牙偷猎行为。不过这一行为，遭到纳米比亚政府官员警告，称要防止哈里的巡访演变成一场政治作秀。

2019年，哈里在由梅根参与编辑的《Vogue》杂志9月刊中大谈“以身作则”的环保行为。他高调宣布，为了环保事业，他和妻子梅根将“最多生两个孩子”。2019年8月，哈里王子一家多次乘私人飞机旅游被指不环保；9月3日，哈里在阿姆斯特丹环保旅游会议上谈“人无完人”，但要尽所能提倡生态旅游。2021年7月，英国人口问题慈善组织决定授予哈里夫妻二人“环保榜样”的称号，以奖励二人不再生孩子的“明智”决定。该奖项随即在网络上遭到嘲讽。

2012年，威廉夫妇和哈里王子，在伦敦奥运会期间担任英国奥运会和残奥会大使。

2014年，哈里在英国伦敦创立“勇士不败运动会”（Invictus Games），该运动会是一场国际赛事，包括美国、英国、加拿大在内的许多国家都会派代表队参加。运动会专为曾受伤病的男女军人设计，鼓励曾经为国效忠的退役军人通过运动找回自我、尽早从伤病阴影中康复，同时号召民众尊重、理解曾为国服役的军人。2016年5月，第二届勇士不败运动会在美国城市奥兰多举办。2017年9月，第三届勇士不败运动会在加拿大多伦多举行。

2004年春季，哈里邂逅切尔西·戴维，两人远距离恋爱。2005年9月，哈里公开切尔西是自己的女友。2007年9月，切尔西为哈里赴英求学，两人聚少离多，传出分手又复合。2009年1月，切尔西受不了哈里的花花公子行径，宣告分手，随后悄悄复合。2010年6月20日，切尔西向友人表示已与哈里分手。

2012年7月，哈里经尤金妮公主介绍开始和克蕾西达·博纳斯（Cressida Bonas）交往。同年8月，哈里在拉斯维加斯传出裸照风波后，两人分手。但在2014年，他们不仅被拍到参加家庭聚会，博纳斯还出席哈里的公开演讲支持男友。2014年4月末，有多名知情人士确认，两人已经分手。

2016年7月，哈里经朋友介绍，与美国女演员梅根结识，随后开始交往。2017年11月，英国王室随即正式公布哈里与梅根的订婚消息。2018年5月19日，哈里与梅根在温莎城堡内圣乔治教堂举行婚礼。全球有数百万人在电视机前见证这场融合传统和现代风格的王室世纪婚礼，受邀的大约600名宾客有影星名流如英国前足球金童贝克汉姆夫妇、好莱坞巨星乔治·克鲁尼夫妇、美国脱口秀主持人奥普拉·温弗里等，另有1200名公众受邀到温莎城堡庭院内观礼，包括慈善工作者、学生、王室成员和温莎居民。婚后居住在伦敦肯辛顿宫。

2002年1月，哈里被发现在家中及若干场合吸食大麻和未成年饮酒。此事件在父亲查尔斯王子将哈里送至勒戒所之后才告一段落。此事件大大影响哈里王子的形象。英国媒体更以“Harry Potter”嘲讽卷入大麻事件的哈里王子。2023年3月，哈里公开承认吸毒，称迷幻药是生活的“基本”部分，他在回忆录《备胎》中称，2002年时，吸过可卡因。此后多年，他服用迷幻药既是为了娱乐，也是为了治疗，还曾在肯辛顿宫和伊顿公学的花园里吸食大麻。2023年6月，美国传统基金会提起诉讼，要求公开哈里王子的移民文件，以了解当哈里王子2020年搬到加州时，是否在申请签证时承认吸毒史。

2004年10月21日，哈里在伦敦西区一家夜总会前与一名摄影记者克里斯·昂克尔发生冲突，将昂克尔的嘴唇弄破。事后英国王室发言人称，哈里是在面部被相机击中推开相机时不慎将昂克尔的嘴唇划伤的；不过，昂克尔却坚持称，哈里是刻意对他进行攻击的。事件发生后，昂克尔将这起事故汇报给伦敦警方，但并没有提起正式指控。

2005年1月，正值英国准备举行纳粹大屠杀60周年纪念之际，《太阳报》在头版刊登哈里王子身着纳粹党卡其布军装，并佩挂纳粹党徽臂章参加舞会的照片。事件被曝光之后，哈里发表声明称，如果因为自己糟糕的着装选择而激怒了有关人士，他表示遗憾。但有政治人士表示希望哈里能够公开道歉。威廉和哈里都被查尔斯狠狠的批评了一顿，查尔斯随后安排他们前往奥斯威辛集中营做一次私人拜访，以弥补他们的过失。同年，他公开接受媒体采访，为自己的“纳粹装”事件表达歉意。

2012年8月，哈里在美国拉斯维加斯度假时，在自己下榻的豪华套房宴请朋友，大玩“脱光亿万富翁”的游戏。哈里一丝不挂地和姑娘们搅和在一起时，被“拍照留念”，照片经曝光后引起舆论哗然。8月22日，英国克莱伦斯宫哈里王子的发言人向英国媒体证实照片是真实的，但是不予置评。事件发生后，有网友批评哈里这般放荡的行为实在愚蠢。英国王室随后通过英国新闻申诉委员会向各大报刊公关，以侵犯隐私权为由，不准他们刊登哈里的不雅照片。多数英国报纸服从了王室的要求，但《太阳报》一名也叫哈里的记者，按照王子的姿势拍了一张裸照登上头版。

2014年2月，哈里承诺将拯救非洲濒危衍生动物。但几天后，他就因为一张在阿根廷猎杀水牛的照片而陷入争议。该照片拍摄于2004年11月，当时哈里参加了一家公司组织的狩猎活动。其中，哈里王子猎杀了一头水牛和一头野猪，猎物头部还经过防腐处理，以便运回英国送给哈里王子。

2019年10月，哈里王子起诉英国《太阳报》和《每日镜报》窃听他的电话语音信息。2023年6月，哈里作为证人出庭，起诉镜报报业集团（MGN），要求其对涉嫌非法收集有关他的信息进行赔偿。哈里称，1996年至2010年期间，镜报集团给了私人侦探1000万英镑，用于在20世纪90年代至21世纪10年代对查尔斯王子和戴安娜王妃进行监视，其发表的约140篇文章包含通过使用私人侦探和电话黑客获得的信息。2023年5月，镜报报业集团在最高法院为非法收集信息一事向哈里王子道歉。2023年12月，法官裁定，镜报集团报业公司的电话窃听行为“普遍存在且经常发生”，而报纸高管隐瞒了这一事实。哈里获得了14万英镑的赔偿。2024年1月19日，哈里王子撤销了对《每日邮报》出版商的诽谤诉讼。

2020年1月，哈里夫妇宣布不再担任王室成员职务；同年2月，英国王室和公众人物保护执行委员会（Ravec）决定给予哈里较低程度的公费安保。哈里对此表示不满，并起诉了英国内政部。哈里的律师团队认为，哈里不应被区别对待，若他遇到任何袭击，也会影响国家声誉。2024年2月28日，英国高等法院裁定，英国政府有权改变不再担任官方职务的王室成员的安全保护级别。

2023年1月，哈里在其自传《备胎》中，自曝在阿富汗服役期间曾杀死25名塔利班武装人员。哈里在回忆录中写道，他对杀人行为既不骄傲也不羞耻，“如果你把他们视作人，你就没法再下手了”。在他看来，那些塔利班武装人员是“从棋盘上移除的棋子”。哈里的相关说法，引发阿富汗民众抗议，塔利班高层负责人阿纳斯·哈卡尼（Anas Haqqani）就此事件指控哈里犯下了“战争罪”。

2023年1月10日，哈里的回忆录《备胎》正式发售。这本“自1992年后最轰动的英国王室回忆录”，被认为有望成为2023年全球最畅销的书籍之一。哈里在新书中描述的英国王室形象——争吵、分裂，为了个人形象互相倾轧，与媒体勾结诽谤他人——令外界震惊。《纽约时报》称，几位英国王室专家表示，自戴安娜王妃去世以来，这场闹剧已经成为英国君主制面临的最严重危机。澳大利亚学者认为，不管对英国王室成员还是英国君主制来说，这都是“双输的局面”。在英国，哈里和梅根夫妇的行为引发负面反应，英国民众对他们的好感度创下历史新低，不少人批评他们“越界了”。但也有不少声音认为，2023年的英国王室应该作出改变。

1997年，母亲黛安娜去世后，威廉和哈里相互扶持，哈里曾公开感谢威廉帮助其寻求心理健康咨询。2011年，威廉和凯特完婚，彼时，哈里仍经常与威廉、凯特一起参加皇室活动。随着时间推移，兄弟俩开始疏远彼此。2016年，哈里开始和梅根约会，而哈里和哥哥威廉之间的裂痕，就始于威廉对其恋爱进展的“担忧”。2018年5月，梅根与哈里王子在温莎城堡举行了婚礼。但梅根一直是争议的焦点，王室成员基本都不欢迎她。2019年，哈里和梅根宣布离开“王室基金会”，成立自己的慈善机构。此次“分家”也意味着威廉和哈里正朝着不同的方向前进。2019年10月20日，纪录片《哈里与梅根：非洲之旅》首播，片中，哈里首度回应与兄长威廉不和传闻。哈里称：“我们不像以前那样经常见面，我们走在不同的道路上，但我们永远是兄弟。” 2020年3月，哈里夫妇公开宣称放弃王室身份，搬到美国生活，此后兄弟裂痕持续。2023年1月10日，哈里的回忆录《备胎》发售，书中对哥哥威廉、嫂子凯特提出指责，内容包括他曾被威廉“打倒在地”，威廉和凯特怂恿他穿着纳粹制服参加派对，结果被媒体拍到等。

哈里给人的印象是诚实和沉思的，但也易怒、脸皮薄、容易迷失。（《金融时报》 评）

哈里王子和梅根是“现代英国君主制历史上最不受欢迎的夫妇”。（英国前首相撒切尔夫人的助手、保守派评论员尼罗·加德纳 评）

哈里就是这样的人：轻信他人，喜欢社交，行事张扬。（《哈里的战争》作者Robert Jobson 评）

哈里是一个很难掌控的年轻人。他是一个“可爱的人”，但有时候会变得像“噩梦般”难以控制。他是一个精力过剩的年轻人，平时会有节制，但偶尔会失控。（前英国王室安保主任戴·戴维斯 评）